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　　又名：卡松、凱松、異噻唑啉酮；化學名：5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（CMIT）、2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（MIT），CAS登錄號：26172-55-4/2682-20-4

 

 

　　1.殺菌效果：CMIT/MIT是一個混合物，其中CMI 是含氯雜環化合物，具有較強的刺激性，限制了其單獨在化妝品及其它和人體直接接觸的場合使用。凡事物均有兩面性，CMIT 的殺菌效率卻遠遠高于MIT，通常1.5%左右的CMIT 殺抑菌圈的大小可和10% 左右的MI 相當。

 

　　2.殺菌機理：CMIT/MIT最主要的生物活性是通過雜環上的S、N、O 等基團與菌體內蛋白質的DNA 上堿基形成化學鍵，從而破壞細胞內DNA 的結構，使之失去復制能力，導致細胞死亡。因細菌細胞的DNA 呈裸露狀態( 原核細胞) ，而人體細胞DNA 呈包被狀態，故而其生物活性呈選擇性。

 

　　CMIT/MIT都含有活性的N—S鍵，該鍵會與細胞膜中含有—SH 基的蛋白質、酶或氨基酸反應開環，進而與細胞膜或細胞內所含有的氨基、巰基及氨基酸和蛋白質中的氨基化合物起加成或取代反應，從而破壞細胞的正常代謝，抑制或殺死細胞。

 

　　2.1 MIT反應機理：式中，MIT 先與巰基化合物反應，生成3-二硫代-N-甲基-丙酰胺，并繼續與巰基化合物反應，生成3-巰基-N-甲基-丙酰胺和相應的二硫代化合物。異構化的3-羥基-3-甲胺基-巰基丙烯具有更高的反應活性，它可以和大量不同的含有氨基、酰胺基、巰基以及羥基官能團直接進行加成反應。

 

　　2.2 CMIT反應機理：在5位上帶有一個氯( 如CMIT) 的異噻唑啉酮在含有上述的活性N—S 鍵的基礎上還另有活性基團—氯原子，氯位于烯鍵上，使N—S 鍵上的電子缺失更大，因此，比不帶氯的MIT 等反應活性更強。

 

　　CMIT與帶—SH基團作用后開環同MIT，生成的質子型互變體3-巰基-3-氯-N-甲基-丙酰胺和3-羥基-3-甲胺基-硫代氯丙烯，對細胞膜或細胞內所含有的氨基、巰基、氨基酸和蛋白質中的氨基化合物反應活性均很強。其中3-羥基-3-甲胺基-硫代氯丙烯反應活性極強，也十分容易水解，它能夠影響皮膚的神經細胞，對胳氨酸激酶和焦點附著激酶起作用，這很可能是引起皮膚過敏性刺激的根源。